PLAN DE ESTUDIO 4TO SEMESTRE
SEMESTRE 4to a los Alumnos del 2014-2015 Lapso II
1ERA POTENCIALIDAD: Conocer los compuestos Halogenados como parte del entorno.
Desde 09/03/2015 hasta 01/04/2015.
I Los Haluros: de alquilo, de vinilo y de arilo
II Mapa de potencial electrostático (MPE).
III Fuerzas intermoleculares de los halogenuros.
Desarrollo de informe en clase para envío por correo Valor 15% 28/04/2015
A Partir de la Pág. 70 hasta la Pág. 85 del Tomo II Ciencias Naturales 5To Año de la Colección Bicentenario. Revisar el blog hay actividad asignada
| Propiedades Físicas y químicas de los Derivados Halogenados | |||||||||||
Los derivados halogenados: son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros . | |||||||||||
| Los derivados halogenados que contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se llaman dihaluros y si presentan más de dos átomos de halógeno en su molécula se les llama polihaluros. | ||||||||||
Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos. |
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CH3-CH2-CH2-CH3 Butano. Peso molecular: 58 CH3-CHI-CH2-CH3 2-iodobutano. Peso molecular: 183,90.En este compuesto, el yodo (halógeno) sustituye un hidrógeno de uno de los átomos de carbono. | Propiedades Físicas de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno cuando sustituye a un hidrógeno. | ||||||||||
Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullición aumentan con el aumento del peso atómico del halógeno. |
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Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los bromuros y los yoduros son más densos que el agua. Para un mismo halógeno la densidad disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo. | |||||||||||
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Punto de ebullición: El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo. Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno. Densidad y puntos de ebullición de algunos haluros de alquilo y sus diferencias basadas en su peso molecular. | |||||||||||
Propiedades químicas de los haluros de alquilo: El ión haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto hace posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertesreactivos nucleofílicos . Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos para dar origen a nuevos compuestos orgánicos, mediante reacciones de sustitución y de eliminación. | |||||||||||
R:Mg+ :X- Ar:Mg+ :X-
Reactivo de Grinard
| Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de magnesio en presencia de éter etílico para producir el reactivo de Grinard: haluro de alquil o aril magnesio. Este reactivo es de gran importancia en la síntesis de los alcanos y del benceno. | ||||||||||
Reacciones de eliminación: Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos átomos o grupos atómicos. La reacción de eliminación más importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que éste, reacciona con la potasa alcohólica para dar un alqueno. | |||||||||||
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La reacción de eliminación puede dar origen además a mezclas de alquenos o dar origen a alquinos.
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| Reacciones de sustitución: Son reacciones en las que un átomo o grupo atómico se separa de la molécula reaccionante, siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico, que procede del reactivo atacante. | ||||||||||
Síntesis de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la halogenación de alcanos, adición de haluro de hidrógeno a un alqueno, tratando un alcohol con hidrácido o tratando haluros de fósforo o cloruro de tionilo. | |||||||||||
Las reacciones de halogenación de alcanos: son poco convenientes industrialmente ya que lo que permite obtener son mezclas de isómeros y productos tanto halogenados como polihalogenados.
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Tratando un alcohol con un hidrácido: Es un método que permite la preparación de bromuros y yoduros. Para preparar los bromuros de alquilo se calienta el alcohol con ácido bromhídrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico. El mejor rendimiento se obtiene a partir de losalcoholes primarios
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Para preparar cloruros de alquilo primarios y secundarios, el alcohol primario y secundario se calienta con ácido concentrado en presencia de cloruro de zinc en polvo denominado también reactivo de Lucas. |
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Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente sin requerir el calentamiento del cloruro de zinc.
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| Obtención de haluros de alquilo a partir de alcoholes y haluros de fósforo o cloruro de tionilo:Los trihaluros y pentahaluros de fósforo (PX3 y PX5) así como el cloruro de tionilo (SOCl2) reaccionan con los alcoholes para producir haluros de alquilo. Esta reacción produce un buen rendimiento de haluros de alquilo. | ||||||||||
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Otros derivados halogenados de importancia: | |||||||||||
Haluros de Aralquilo: estos compuestos presentan uno o más átomos de halógenos unidos a la cadena carbonada lateral del anillo bencénico. |
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| Los haluros de aralquilo se comportan químicamente como un haluro de alquilo por lo que presentan reacciones de sustitución nucleofílica en la cadena lateral. | ||||||||||
Haluros de Arilo (Ar-X): Estos compuestos presentan uno o más átomos de halógeno unidos directamente al anillo bencénico. La unión de estos halógenos al anillo es muy fuerte por lo que no reaccionan por sustitución. | |||||||||||
Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reacción del benceno con un halógeno en presencia de un catalizador adecuado. |
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Los haluros de arilo pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de halogenación, nitración, sulfonación y alquilación.
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Reconocimiento de los derivados halogenados en el laboratorio: Los derivados halogenados con excepción de los haluros de arilo, reaccionan con nitrato de plata en solución alcohólica, produciendo un precipitado de haluro de plata:
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Otra forma de reconocer los derivados halogenados en el laboratorio es mediante el ensayo de Belstein, que consiste en humedecer un alambre de cobre con el derivado halogenado y llevarlo a la llama del mechero,si se trata de un derivado halogenado la llama se torna de color verde. Esta reacción no se da en los compuesto fluorados. | |||||||||||
Bibliografía Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA Caracas. Marcano, D., Cortés, L. Química Orgánica. (1982). Editorial Reverte S.A. http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l5/nomen.html. 03-08-2004. http://edafologia.ugr.es/conta/tema13/bamplia.htm. 02-08-2004. http://www.unex.es/edafo/GCSL4CEPestiNatPlag.htm. 02-08-2004 http://docentes.uacj.mx/polivas/practica_7.htm. 02-08-2004 http://es.wikipedia.org/wiki/Base_de_Lewis. 03-08-2004 http://www.cecyt15.ipn.mx/deptos/basicas/quimica/QUIMICA_IV/INDICE.html. 12-07-2004 | |||||||||||
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archivo lectura 4to semestre
PREGUNTAS A DESARROLLAR EN EL TALLER PRESENCIAL
Preguntas para el día lunes 16/03/2015 :
- ¿Cómo se nombran los halogenados?
- ¿Qué es un halogenuro de alquilo?
- ¿Cuáles son los halogenuros de alquilo citados y cuáles son sus usos?
- ¿Qué halogenuro posee características cancerígenas y cuál antiadherente?
